Эфирного масла (лат. Olea aetherea) — многокомпонентные смеси летучих органических соединений, образующихся в растениях и обусловливают их запах. Химический состав Е.О. представлен различными органическими соединениями, среди которых углеводороды, спирты, простые и сложные эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты алифатического ряда и циклические соединения. Циклические соединения делятся на гидроциклични, к которым относятся терпены и их производные, и на соединения ароматического ряда. Количественно в Э.А. преобладают углеводороды, но наиболее ценной составляющей частью является кислородсодержащие соединения, особенно спирты и эфиры, которые имеют приятный запах.

Классификация Е.О. и етероолийнои сырья базируется на стройке основных ценных составных частей.

Монотерпены и монотерпеноиды образуются из двух С 5-единиц за изопреноидним правилом «голова к хвосту» и классифицируются по количеству циклов на ациклические, моноциклические и бициклические.

Ациклические монотерпены относятся к типу 2,6-диметилоктану, могут иметь три, два или одна двойная связь и представлены углеводородами (мирцен и его изомер оцимен), спиртами (гераниол, линалоол, цитранелол), альдегидами (цитраль, цитронеллаль).

Варианты изображения формулы гераниола

Моноциклические монотерпены относятся к типу Ментал, среди них наиболее распространены лимонен, ?-, ?-и ?-терпинен, ?-, ?-феландрен и др..

Ментане

В составе Е.О. часто встречаются кислородом производные Ментане: спирты (ментол, терпинеол), кетоны (ментон, пулегон, карвон), окиси (цинеол) и перекиси (аскаридол).

Бициклические монотерпены имеют два конденсированные неароматических кольца. В зависимости от структуры углеводорода их подразделяют на типы туйану, наказуемую, Пинан, камфану, фенхану и др..:

Сесквитерпены и сесквитерпеноиды является самой распространенной группой среди известных терпенов. Они существуют в ациклические и циклической (моноциклические, бициклические и трициклические) формах.

Ациклические сесквитерпены образуются из трех С 5-единиц за изопреноидним правилом «голова к хвосту». Структуру их изображают линейно или в виде незамкнутого цепи.

Варианты изображения молекулы фарнезен

Моноциклические сесквитерпены — это соединения с одним незамкнутым гидроароматических кольцом с двумя двойными связями, один из которых находится в кольце, а другой — в алифатической части молекулы. Распространенными в природе соединения типов бисаболану (лимон, ромашка, имбирь, виды сосны), гумулану (хмель), елеману (аир).

Бициклические сесквитерпены имеют два конденсированные углеводородные кольца с 2-3 двойными связями. По строению колец и типом их конденсации или связи сесквитерпены подразделяют на типы, основными из которых являются типы кадинану, евдесману и гвайану.

Соединения типа гвайану:

Производными азулена является гвайол, хамазулен, гвайазулен т.д., которые отличаются расположением заместителей и двойных связей. Азулен в свободном состоянии в природе не встречаются, а образующиеся в процессе превращения их предшественников — лактонов гвайанолидив (проазулен) при перегонке Е.О. с водяным паром или дегидрированием азуленогенив, содержащиеся в Э.А. Азулен — редкие, иногда — кристаллические вещества, окрашенные в синий, фиолетовый, реже — зеленый цвет. Медленно разлагаются кислородом воздуха, меняя окраску на коричневую. Производные гвайану выделенные из ромашки аптечной, полыни горькой, тысячелистника, арники, эвкалипта. Отдельную группу сесквитерпеноидив составляют сесквитерпеновые лактоны, изолированные преимущественно из растений семейства Asteraceae.

Известными соединениями типа евдесману является алантолактон из девясила высокого.

Алантолактон

Сесквитерпеновые лактоны, которые входят в состав етероолийнои сырья, обладают выраженным противомикробным и антимикозным действие, соединения с эпоксидной группой — антипротозойное активность, с ненасыщенным лактонное кольцо, ненасыщенной кетогруппы или эпоксидным группировкой — цитотоксическое действие.

В ароматических соединений, входящих в состав Э.А., относятся производные n-цимену, бензола (бензальдегид, ванилин) и фенилпропану (анетол, эвгенол и др.). Носителями приятного запаха является эфиры (анетол, пиперонал), альдегиды (анисовый альдегид, ванилин), спирты (тимол, карвакрол).

Е.О. широко распространены в природе. Более 2,5 тыс. высших растений способны их накапливать. Богатые Е.О. растения семейств Lamiaceae, Apiaceae и Asteraceae (около 180 родов в каждой семье), Rosaceae (58 родов). Содержание Е.А. в разных видах растений колеблется в широком интервале — от следов 0,001% до 5%, а для некоторых видов, напр. завязях гвоздичного дерева и плодов цитрусовых — до 20%. Е.О. локализуются в различных частях растения, производятся и накапливаются в особых экзогенных и эндогенных образованиях. Экзогенные образования развиваются с эпидермальной ткани, к ним относятся железистые «пятна», железистые волоски и етероолийни железки. К эндогенным образований, развивающихся в паренхимных тканях, относятся секреторные клетки, вместилища (схизогенни и лизогенная), секреторные канальцы и шествия.

Е.О. — Это прозрачные, бесцветные или слегка желтоватые жидкости с приятным характерным запахом и пряным, горьким вкусом. Некоторые масла имеют синий цвет от наличия азулена (масло ромашки, тысячелистника, полыни и др.).. Встречаются зеленоватые (бергамотовое) красные (кминова), красно-коричневые (коричное) масла. Удельный вес масел находится в пределах от 0,700 г / см 3 до 1,060 г / см 3. Реакция масел обычно нейтральная или кислая. Большинство из них оптически активны. Они не имеют определенной точки кипения. Перегонкой при различной температуре их можно разделить на близкие по строению фракции: монотерпеноиды составляют низкокипящие фракции Е.О., а сесквитерпеноиды — высококипящие. Некоторые Е.О. при охлаждении застывают в кристаллическую массу, напр. мятное, анисовое, камфорное. Е.О. хорошо растворимы в спирте, смешиваются во всех пропорциях с петролейным эфиром, хлороформом, сероуглеродом, жирами; не растворяются в воде, на бумаге не оставляют жирных пятен, в отличие от жирных масел. Показатели качества некоторых эфирных масел приведены в таблице.

Получают Е.О. перегонкой с водяным паром, экстракцией, прессованием. Выбор того или иного способа зависит, прежде всего, от количества и химического состава масел, морфолого-анатомических свойств сырья и области применения. Исследования Е.А. состоит из органолептической оценки (определение цвета, запаха, вкуса, прозрачности, консистенции) и установления физических и химических констант. В физических констант относятся удельный вес, угол вращения, показатель преломления и растворимость в спирте. Из химических констант основными являются кислотное число, эфирного число и эфирного число после ацетилирования. Современным методом исследования Э.А. есть газовая и газожидкостная хроматография.

Е.О. проявляют бактериостатическое, антисептическое, дезинфицирующее и фунгистатическое действия. Кроме того, они способны раздражать кожу; входят в состав многих мазей, которые прописывают при ревматизме, невралгии и простудных заболеваниях (например бальзам Красная звезда, мази Випросал В, Гевкамен, Доктор Мом, Пиносол, Долобене гель, Фастум гель и др.). . Растворенные в жирах Е.О. при нанесении на кожу тормозят воспаление; влияют на секрецию бронхов, увеличивают или уменьшают количество мокроты. В малых дозах они вызывают гиперемию слизистой оболочки, повышают секреторную функцию бронхов (при ингаляции, употреблении внутрь) и вызывают увеличение количества секрета, его разрежения и ускорения эвакуации. Е.О. возбуждающие дыхательный центр. Некоторые из них при резорбтивному применении имеют слабую анальгетическое и седативное активность. Некоторые етероолийни растения проявляют мочегонное действие, что связано с раздражением почек, а их компоненты очень раздражают слизистую оболочку ротовой полости и ЖКТ. В малых дозах они усиливают слюноотделение и секрецию желудка, улучшают пищеварение. Это достигается применением етероолийнои сырья качестве приправы к пище (корица, гвоздика, мята, тмин и др.).. Ряд Е.О. и етероолийнои сырья (чабрец, пижма, странность, полынь противоглистное и др.). имеют антигельминтное действие. Приятный запах, который чувствуется в хвойных лесах, обусловлен Е.О. и озоном, что создает лечебную атмосферу для больных легких (см. Аэротерапия).